Comme chaque fin de mois, Microsoft donne le nom des jeux qui seront ajoutés dans le cadre du programme Games with Gold le mois suivant. Pour décembre 2019, les joueurs Xbox 360 pourront récupérer Toy Story 3 durant la première quinzaine et Castlevania : Lords of Shadow - Mirror of Fate HD durant la seconde.

Comme toujours, les joueurs Xbox One auront le droit à ses deux titres grâce à la rétrocompatibilité, en plus de pouvoir profiter d'Insane Robots à récupérer durant le mois de décembre et de Jurassic World Evolution à télécharger entre le 16 décembre et le 15 janvier.